Составление структурных формул изомеров. Структурная формула изомеров


Составление структурных формул изомеров — КиберПедия

 

Имеется несколько видов структурной изомерии:

изомерия углеродного скелета;

изомерия положения кратных связей;

изомерия положения функциональных групп.

Для вывода формул изомеров, различающихся последовательностью связей углеродных атомов в молекуле (изомерия углеродного скелета):

а) составить структурную формулу углеродного скелета нормального строения с заданным числом углеродных атомов;

б) постепенно укорачивают цепь (каждый раз на один атом углерода) и производим все возможные перестановки одного или нескольких атомов углерода и таким образом выводим формулы всех возможных изомеров.

ПРИМЕР: Составить структурные формулы всех изомерных углеводородов состава С5Н12.

1. Составим формулы углеродного скелета с нормальной цепью из 5 углеродных атомов.

С – С - С – С – С

2. Укоротим цепь на один атом углерода и осуществим все возможные перестановки.

 

С – С - С – С

 
 

С

3. Укоротим цепь еще на один атом углерода и осуществим возможные перестановки.

С

 

С – С - С

   
 
 
 

С

4. Расставим необходимое количество атомов водорода.

1. СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3

 

 

2. СН3 – СН – СН2 – СН3

СН3

 

 

СН3

 

 

3. СН3 – С – СН3

СН3

Для вывода структурных формул всех изомеров, обусловленных различным положением кратных связей, заместителей (галогены) или функциональных групп (ОН, - СООН, NO2, Nh3) поступают следующим образом:

выводят все структурные изомеры, связанные с изомерией углеродного скелета;

перемещают графически кратную связь или функциональную группу в те положения, в которые это возможно с точки зрения четырехвалентности углерода:

ПРИМЕР: Написать структурные формулы всех пентенов (С5Н10).

1. Составим формулы всех изомеров, различающихся строением углеродного скелета:

С

 

а) С – С - С – С – С б) С – С - С – С в) С – С - С

С С

 

2. Переместим кратную связь для случаев а) и б)

 

С = С - С – С – С СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3

а) С – С - С – С – С С – С = С – С – С СН3 – СН= СН – СН2 – СН3

 

 

б) С – С - С – С С = С - С – С СН2 = С – СН2 – СН3

 
 

С С СН3

 

 

С - С = С – С СН3 - С = СН – СН3

С – С - С – С С СН3

 

С С - С - С = С СН2 - СН – СН= СН2

 
 

С СН3

 

Таким образом для С5Н10 возможно пять изомеров.

 

ПРИМЕР:Составить структурные формулы всех ароматических углеводородов состава С8Н10.

В случае ароматических соединений возможна изомерия скелета боковой цепи и изомерия положения заместителей в ароматическом кольце.

1. Составим структурную формулу с нормальной боковой цепью:

 

 

2. Укоротим боковую цепь на один атом углерода и произведем возможные перестановки СН3 в бензольном кольце.

 

 

Имеется 4 изомера состава С8Н10.

 

Рекомендации к написанию формул, уравнений и схем реакций.

 

1. При выполнении упражнений необходимо обращать особое внимание на правильность написания структурных формул органических соединений. Удобнее всего использовать полуразвернутые (упрощенные) структурные формулы, в которых черточками указываются связи между атомами, за исключением связей с атомами водорода. Формулы с горизонтально написанной углеродной цепью выгодно по возможности писать так, чтобы функциональные группы, находящиеся на конце цепей, располагались справа, а заместители у неконцевых атомов углерода - под или над углеродной цепью:

СН3

 
 

СН3 - СН – СН2 - ОН СН3 – СН2 – СН - СН3

 
 

Br

О Nh3

 
 

СН2 – СН2 – С СН3 - СН – СООН

ОН

 

 

2. В начальных упражнениях с формулами ароматических соединений в бензольных ядрах лучше писать все С – и Н – атомы. При упрощенном изображении бензольных колец замещающие атомы и группы необходимо отчетливо соединять с атомами бензольного ядра валентными черточками.

 

3. Неорганические соединения в уравнениях реакций в большинстве случаев целесообразно писать, применяя структурные или полуразвернутые структурные формулы:

Например: НОН вместо Н2О,

НОSO3H вместо h3SO4,

НОNO3 вместо HNO3

Это не является необходимым, если такие соединения участвуют в ионных реакциях, например, когда взаимодействуют кислоты с аминами, образуя соли.

4. Органические реакции могут быть выражены уравнениями, в которых набирают коэффициенты и уравнивают количество атомов в правой и левой частях. Однако часто пишут не уравнения, а схемы реакций. Так поступают в тех случаях, когда процесс протекает одновременно в нескольких направлениях или через ряд последовательных стадий, например:

 

Cl2 Ch4 – Ch3 – Ch3 – Cl + HCl

Ch4 – Ch3 – Ch4

свет Ch4 – CH – Ch4 + HCl

Cl

 

или NaOH, t0C Cu, t0C

Ch4 – Ch3 - Cl Ch4 – Ch3 – ОH Ch4 – CH = О

-2H

Как показано в приведенных примерах, схемах действующий реагент изображают над стрелкой. Для простоты коэффициенты в правой или левой частях схемы не уравнивают, а некоторые вещества, такие, как, например, Н2, HCl, Н2О, Na Cl и т.д. образующиеся при реакциях, в схемах или совсем не показывают, или, указывают под стрелкой со знаком минус. Направление превращений веществ в реакциях указывается стрелкой. Над стрелкой указывают реагенты и условия реакций, катализатор и.п.

Например:

Н2О, h3SO4,1300С

Ch4 – Ch3 – Ch3 – NO2 Ch4 – Ch3 – CООН + Nh3 OН* h3SO4

 

Иногда под стрелкой (лучше в скобках) указывают исходные вещества, которые в результате взаимодействия между собой образуют реагент (обозначенный над стрелкой). Например:

 

НОNO

R – Nh3 R – OH + N2 + Н2О

(NaNO2 + HCl)

 

Следовательно, в данном случае реагент – азотистая кислота – образуется из взятых в реакцию нитрита натрия и соляной кислоты. Естественно, что здесь получается также и хлорид натрия NaCl, но это соединение на схеме можно и не обозначать, как не имеющее непосредственногоотношения к процессу. Как правило, окислительно-восстановительные превращения органических веществ изображают упрощенными схемами реакций, чтобы обратить внимание на окисление или восстановление именно органического соединения; детали превращений, соответственно окислителя или восстановителя в схеме можно и не отражать.

С этой целью окислитель изображают символом [O], а восстановитель символом [H] над стрелкой. При необходимости под стрелкой (лучше в скобках ) можно указывать действующие реагенты.

 

 

Например:

[O] [O]

СН3ОН СН2 = О + Н2О СН3ОН СН2 = О + Н2О

(K2Cr2O7 + h3SO4)

 

6[H]

C6H5NO2 C6H5 – Nh3 + 2 h3O

 

6[H]

C6H5NO2 C6H5 – Nh3 + 2 h3O

(Fe + HCl)

 

Рекомендации к составлению названий органических соединений.

В последние годы, в научной, а также в учебной химической литературе в качестве систематической используется преимущественно номенклатура органических соединений, разработанная Международным союзом теоретической и прикладной химии, номенклатура ИРАС (ИЮПАК), обычно именно ее называют «международной систематической номенклатурой». В учебной литературе еще используется и рациональная номенклатура.

1. Приступая к выполнению упражнений по номенклатуре, необходимо прежде всего изучить этот вопрос по учебнику, где детально рассмотрены рекомендации для данного класса номенклатурные системы. Здесь же даны лишь краткие характеристики рекомендуемых номенклатур и приведены примеры.

2. Необходимо обращать внимания на правильное написание названий. в названиях по международной номенклатуре цифры должны отделяться от слов черточками, а цифра от цифры – запятой: 1,4 дибром – 2,3 – диметил- бутен – 2.

Хотя составные части названий принято писать слитно, по дидактическим соображениям сложные названия можно разделять черточками.

Например: название

Метилэтилпропилизобутилметан может быть написано и рекомендуется писать так: метил – этил – пропил – изобутил – метан.

В расчлененном на составные части названия нагляднее представляется строение соединения и его формула.

 

 

ЗАДАНИЯ ДЛЯ КОНТРОЛЬНЫХ РАБОТ

cyberpedia.su

Приемы построения структурных формул изомеров

Рассмотрим на примере алкана С6Н14.

1. Сначала изображаем молекулу линейного изомера (ее углеродный скелет)

(1)

2.Затем цепь сокращаем на 1 атом углерода и этот атом присоединяем к какому-либо атому углерода цепи как ответвление от нее, исключая крайние положения:

(2) или (3)

Если присоединить углеродный атом к одному из крайних положений, то химическое строение цепи не изменится:

Кроме того, нужно следить, чтобы не было повторов. Так, структура

идентична структуре (2).

3.Когда все положения основной цепи исчерпаны, сокращаем цепь еще на 1 атом углерода:

Теперь в боковых ответвлениях разместятся 2 атома углерода. Здесь возможны следующие сочетания атомов:

(4) и (5)

Боковой заместитель может состоять из 2-х или более последовательно соединенных атомов углерода, но для гексана изомеров с такими боковыми ответвлениями не существует, и структура

идентична структуре (3).

Боковой заместитель - С-С можно размещать только в цепи, содержащей не меньше 5-ти углеродных атомов и присоединять его можно только к 3-му и далее атому от конца цепи.

4.После построения углеродного скелета изомера необходимо дополнить все углеродные атомы в молекуле связями с водородом, учитывая, что углерод четырехвалентен.

Итак, составу С6Н14 соответствует 5 изомеров:

1)

2) 3) 4)

5)

Поворотная изомерия алканов

Характерной особенностью s-связей является то, что электронная плотность в них распределена симметрично относительно оси, соединяющей ядра связываемых атомов (цилиндрическая или вращательная симметрия). Поэтому вращение атомов вокруг s-связи не будет приводить к ее разрыву. В результате внутримолекулярного вращения по s-связям С–С молекулы алканов, начиная с этана С2Н6, могут принимать разные геометрические формы.

Различные пространственные формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг s-связей С–С, называют конформациями или поворотными изомерами (конформерами).

Поворотные изомеры молекулы представляют собой энергетически неравноценные ее состояния. Их взаимопревращение происходит быстро и постоянно в результате теплового движения. Поэтому поворотные изомеры не удается выделить в индивидуальном виде, но их существование доказано физическими методами. Некоторые конформации более устойчивы (энергетически выгодны) и молекула пребывает в таких состояниях более длительное время.

Рассмотрим поворотные изомеры на примере этана Н3С–СН3:

При вращении одной группы СН3 относительно другой возникает множество неодинаковых форм молекулы, среди которых выделяют две характерные конформации (А и Б), отличающиеся поворотом на 60°:

Эти поворотные изомеры этана отличаются расстояниями между атомами водорода, соединенными с разными атомами углерода.

В конформации А атомы водорода сближены (заслоняют друг друга), их отталкивание велико, энергия молекулы максимальна. Такая конформация называется "заслоненной", она энергетически невыгодна и молекула переходит в конформацию Б, где расстояния между атомами Н у разных атомов углерода наибольшее и, соответственно, отталкивание минимально. Эта конформация называется "заторможенной", т.к. она энергетически более выгодна и молекула находится в этой форме больше времени.

С удлинением углеродной цепи число различимых конформаций увеличивается. Так, вращение по центральной связи в н-бутане

приводит к четырем поворотным изомерам:

Наиболее устойчивым из них является конформер IV, в котором группы СН3 максимально удалены друг от друга. Зависимость потенциальной энергии н-бутана от угла вращения построить с учащимися на доске.

Оптическая изомерия

Если атом углерода в молекуле связан с четырьмя различными атомами или атомными группами, например:

то возможно существование двух соединений с одинаковой структурной формулой, но отличающихся пространственным строением. Молекулы таких соединений относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение и являются пространственными изомерами.

Изомерия этого вида называется оптической, изомеры – оптическими изомерами или оптическими антиподами:

Молекулы оптических изомеров несовместимы в пространстве (как левая и правая руки), в них отсутствует плоскость симметрии.

Таким образом, оптическими изомерами называются пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Оптические изомеры имеют одинаковые физические и химические свойства, но различаются отношением к поляризованному свету. Такие изомеры обладают оптической активностью (один из них вращает плоскость поляризованного света влево, а другой - на такой же угол вправо). Различия в химических свойствах наблюдаются только в реакциях с оптически активными реагентами.

Оптическая изомерия проявляется в органических веществах различных классов и играет очень важную роль в химии природных соединений.

stydopedia.ru

Структурные изомеры - это что

В данной статье мы поговорим про структурные изомеры, особенности их строения и виды изомерии. Подробно разберем само явление изомерии, а также будут предоставлены примеры использования их в жизни.

Явление изомерии

Изомерия – особое явление, предопределяющее существование хим. соединений, тех самых – изомеров, веществ с идентичными составами атомов и молекулярными массами, имеющих различие лишь в атомном расположении в пространстве или по их строению, что ведет к изменению и приобретению ими различных, новых свойств. Структурные изомеры — это вещества, образовавшиеся вследствие подобного изменения положения своих атомов в пространстве, которые более детально будут рассмотрены ниже.

Говоря об изомерии, стоит помнить о существовании такого процесса, как изомеризация, который представляет собой процесс перехода одного изомера в другой в результате хим. превращений.

Виды изомерии

Изомерия валентности – это вид структуры изомеров, в котором перевод самих изомеров (одного в другой) возможен в результате перераспределения валентных связей.

Изомерия положения представляет собой тип веществ с идентичным углеродным скелетом, но отличающимся положением функциональных групп. Ярким примером служит 2- и 4-кислоты хлорбутана.

Межклассовая изомерия таит свое отличие между изомерами в характере функциональных групп.

Метамерия – это распределение положения атомов углерода между определенным количеством радикалов углерода, гетероатом молекулы служит разделителем. Такой вид изомерии характерен для аминов, тиоспиртов, эфиров как простых, так и сложных.

Изомерия углеродного скелета – это отличие положения атомов углерода, а точнее их порядка. Например: фенантрен и антрацен имеют общую формулу С14Н10, но разный тип перераспределения связей валентности.

Структурные изомеры

Структурные изомеры – это вещества имеющие сходную формулу структуры вещества, но отличаются по формуле молекулы. Структурные изомеры — это тип веществ, которые идентичны друг другу по количественному и качественному составам, но порядок атомного связывания (химического строения) имеет различия.

Структурные изомеры классифицируются по типу изометрической структуры, виды которой приведены выше, в пункте о видах изомерии.

Структурная формула изомера вещества имеет широкий спектр видоизменений. Некоторыми примерами изомерии могут служить такие вещества, как бутановая кислота, 2-метилпропановая кислота, метил пропионата, диоксан, этил ацетат, изопропиловый формиат имеют одинаковый состав всех трех типов атомов в составе вещества, но различаются по положению атомов в самом соединении.

структурные изомеры это

Еще один яркий пример изомерии - это существование пентана, неопентана и изопентана.

структурная формула изомера вещества

Наименования изомеров

Как упоминалось ранее, структурные изомеры – это вещества, имеющие сходную формулу структуры вещества, но отличаются по формуле молекулы. Такие соединения имеют классификацию, которая соответствует особенностям их свойств, строения и положения атомов в молекуле изомера, отличия в количестве функциональных групп, валентных связях, наличии атомов определенного элемента в веществе и т.д. Названия структурных изомеров получают различными способами. Рассмотрим это на примере 3-метилбутанола 1, как представителя спиртов.

названия структурных изомеров

В случае со спиртами при получении названия спиртов все начинается с выбора цепи углерода, которая является главенствующей, проводят нумерацию, цель которой – это присвоение группе ОН наименьшего, возможного номера, с учетом порядка. Само название начинают составлять с заместителя в цепи углеродов, затем следует название главной цепи, а после добавляется суффикс –ол, а цифрой указывается углеродный атом, связанный с группой ОН.

fb.ru

Виды изомерии органических веществ | 10 класс

Виды изомерии органических веществ

ВАРИАНТ 1

1. Напишите структурные формулы всех изомеров гексана и назовите эти вещества.image1image22. Напишите структурные формулы всех изомеров, отвечающих C₄H₈O₂. Назовите все вещества.image3image43. На примере гексана приведите структурные формулы изомеров положения двойной связи и назовите эти вещества.image5

ВАРИАНТ 2

1. Напишите структурные формулы всех изомеров, которые соответствуют формуле C₄H₈, и назовите эти вещества.image62. Напишите структурные формулы всех изомерных альдегидов состава C₅H₁₀O и назовите эти вещества.image73. Составьте структурные формулы всех спиртов состава C₄H₁₀O и назовите эти вещества. Какие виды изомерии присущи предельным одноатомным спиртам?

image8

ВАРИАНТ 3

1. Эмпирической формуле C₇H₁₆ соответствуют 9 изомеров. Напишите структурные формулы пяти возможных изомеров и назовите эти вещества.image9image10image11image122. Напишите структурные формулы всех алкинов, которые изомерны 2-метилбутадиену-1,3. Назовите эти вещества.image13image14

3. Напишите структурные формулы всех изомерных аминомасляных кислот и назовите эти вещества.image15image16

ВАРИАНТ 4

1. Напишите структурные формулы всех изомеров, которые соответствуют C₄H₆, и назовите эти вещества.image172. Напишите структурные формулы всех ихомерных карбоновых кислот состава C₅H₁₀O₂ и назовите эти вещества.image18image193. На примере гексанола составьте структурные формулы изомеров положения гидроксильной группы и назовите эти вещества.

image20

superhimik.ru

Строение, изомерия, структурные формулы

 

Строение, изомерия.Алканы – алифатические углеводороды, в молекуле которых атомы углерода связаны между собой и с атомами водорода одинарной связью (σ-связь). Осюда и другое их название – предельные, или насыщенные, углеводороды. Родоначальник и простейший представитель алканов – метан СН4. В молекуле метана, как и в молекулах других алканов, атом углерода находится в состоянии sp3- гибридизации.

Общая формула соединений этого ряда Сnh3n+2. Каждый последующий его представитель отличается от предыдущего на группу Ch3 (метиленовая группа, табл. 2). Такой ряд родственных органических соединений с однотипной структурой, близкими химическими и закономерно изменяющимися физическими свойствами называется гомологическим рядом; члены этого ряда – гомологами.

Гомологический ряд алканов по названию его первого представителя часто называют рядом метана. Три первых соединения этого ряда не имеют изомеров. Начиная с бутана, наблюдается явление изомерии, т.е. существование нескольких соединений с одинаковым качественным и количественным составом, с одинаковой молекулярной массой, но различными физическими и химическими свойствами.

Строение бутана С4Н10 может быть представлено с помощью двух формул:

Такой вид изомерии называют структурной изомерией (в данном случае – изомерия углеродного скелета). Углеводороды с неразветвлённой углеродной цепью называют углеводородами «нормального строения (н-бутан). С увеличением числа углеродных атомов в молекуле алкана число изомеров быстро возрастает; так, для углеводорода С5Н12 можно написать формулы трёх изомеров:

Гексан (С6) имеет 5 изомеров; декан (С10) – 75, эйкозан (С20) – 336319.

Приведённые формулы изомеров бутана и пентана называют структурными. Они показывают не только какие атомы и в каком количестве входят в молекулу данного соединения, но и отражают порядок и характер связей между ними. Различают полную, или развёрнутую, структурную формулу:

изооктан

и краткую, или звеньевую:

 

изооктан

В изооктане имеется четыре типа углеродных атомов: атомы 1,5,6,7,8 связаны только с одним углеродным атомом – такие атомы углерода называют первичными, атом 3 с двумя – вторичный атом, атом 4 с тремя – третичный углеродный атом. Углеродный атом 2 называется четвертичным. Соответственно первичными, вторичными и третичными называются связанные с ними атомы водорода.

 

Номенклатура.Существует несколько способов наименования органических соединений: тривиальные (исторические) названия, рациональная и систематические номенклатуры.

Тривиальные названия обычно связаны с источниками, первыми способами получения веществ, именами учёных или являются случайными. Они не говорят о структуре молекулы и в большинстве случаев возникли в начальный период развития химии.

Названия органических соединений по рациональной и систематической номенклатурам указывают не только вид и число атомов, входящих в его состав, но и дают представление о структуре молекулы.

Наиболее удобной, дающей возможность назвать любое соединение, является систематическая номенклатура органических соединений, использующая систему правил, разработанную комиссией по номенклатуре органических соединений при Международном союзе Чистой и Прикладной химии – International Union of Pure and Applied Chemistry – сокращённо IUPAC (ИЮПАК).

Первые четыре представителя алканов имеют случайные названия: метан, этан, пропан, бутан. По существу тривиальными можно считать и названия следующих алканов, хотя они и являются производными греческих числительных, соответствующих числу углеродных атомов в молекуле алкана [за исключением нонана и ундекана, корни названия которых латинские (табл. 9)], общим для всех гомологов является окончание «ан». Эти названия не дают представления о строении алканов (нормальная, разветвлённая цепь и т.д.), и поэтому однозначно могут быть использованы только для наименования алканов нормального строения.

Для наименования алканов с разветвлённой углеродной цепью необходимо знать названия углеводородных радикалов – алкилов, частиц, условно выделенных из молекулы углеводорода отнятием одного атома водорода. Их названия получают заменой окончания «ан» соответствующего алкана на «ил». Отсюда и их групповое название «алкилы». Общая формула алкилов Cnh3n+1. В формулах органических соединений алкилы в общем виде обозначаются Alk или чаще R.

Таблица 9

Похожие статьи:

poznayka.org

как составлять структурные формулы изомеров?

4,4 - диметилгептан: гептан означает, что в главной углеродной цепи 7 атомов углерода ди+метил означает 2 радикала метила, присоединенных к.. . ...4,4 - четвертому атому углерода в главной углеродной цепи Сначала строим главную углеродную цепь и нумеруем атомы углерода: С - С - С - С - С - С - С 1 2 3 4 5 6 7 затем к четвертому атому углерода присоединяем атомы углерода: С | С - С - С - С - С - С - С | С теперь присоединяем атомы водорода согласно валентности: СН3 | СН3 - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - СН3 | СН3 5-метил-3-этилгептен-2 оставляю тебе поупражняться (двойка в конце означает, что двойная связь в главной углеродной цепи расположена между 2 и 3 атомами углерода)

Всего у тебя 9 углеродных атомов, вот при различной их комбинации и получаются изомеры: я делаю так: сначала пишу цепочку СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3, затем пишу цепочку из 8 а "лишнюю" -СН3 группу присоединяю по очереди ко 2, 3, 4, (если присоединять дальше к 5,6,7 атому углерода, То по правилам нумерации нумеровать мы должны будем с ближайшего к заместителю конца, поэтому они превратятся в первые три изомера) , затем цепочку из 7 атомов и присоединяешь уже 2 -СН3 или 1 -С2Н5... Это все будут изомеры.. . Важно помнить, что: 1) углерод 4-валентен: у одного углерода может быть в сумме водородов и связей (палочек) ровно четыре.. . 2) Нумерация начинается с того конца, где ближе заместитель.. . 3) При нумерации выбирают самую длинную углеродную цепь.. . С алкенами - так же: Сначала изомерия положения двойной связи, т. е. планомерно "двигаешь" эту связь, ну и измерия положния заместителей...

touch.otvet.mail.ru

Составление структурных формул изомеров | Бесплатные курсовые, рефераты и дипломные работы

 

Имеется несколько видов структурной изомерии:

изомерия углеродного скелета;

изомерия положения кратных связей;

изомерия положения функциональных групп.

Для вывода формул изомеров, различающихся последовательностью связей углеродных атомов в молекуле (изомерия углеродного скелета):

а) составить структурную формулу углеродного скелета нормального строения с заданным числом углеродных атомов;

б) постепенно укорачивают цепь (каждый раз на один атом углерода) и производим все возможные перестановки одного или нескольких атомов углерода и таким образом выводим формулы всех возможных изомеров.

ПРИМЕР: Составить структурные формулы всех изомерных углеводородов состава С5Н12.

1. Составим формулы углеродного скелета с нормальной цепью из 5 углеродных атомов.

С – … С — С – С – С

2. Укоротим цепь на один атом углерода и осуществим все возможные перестановки.

 

С – С — С – С

 
 

С

3. Укоротим цепь еще на один атом углерода и осуществим возможные перестановки.

С

 

С – С — С

   
 
 
 

С

4. Расставим необходимое количество атомов водорода.

1. СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3

 

 

2. СН3 – СН – СН2 – СН3

СН3

 

 

СН3

 

 

3. СН3 – С – СН3

СН3

Для вывода структурных формул всех изомеров, обусловленных различным положением кратных связей, заместителей (галогены) или функциональных групп (ОН, — СООН, NO2, Nh3) поступают следующим образом:

выводят все структурные изомеры, связанные с изомерией углеродного скелета;

перемещают графически кратную связь или функциональную группу в те положения, в которые это возможно с точки зрения четырехвалентности углерода:

ПРИМЕР: Написать структурные формулы всех пентенов (С5Н10).

1. Составим формулы всех изомеров, различающихся строением углеродного скелета:

С

 

а) С – С — С – С – С б) С – С — С – С в) С – С — С

С С

 

2. Переместим кратную связь для случаев а) и б)

 

С = С — С – С – С СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3

а) С – С — С – С – С С – С = С – С – С СН3 – СН= СН – СН2 – СН3

 

 

б) С – С — С – С С = С — С – С СН2 = С – СН2 – СН3

 
 

С С СН3

 

 

С — С = С – С СН3 — С = СН – СН3

С – С — С – С С СН3

 

С С — С — С = С СН2 — СН – СН= СН2

 
 

С СН3

 

Таким образом для С5Н10 возможно пять изомеров.

 

ПРИМЕР:Составить структурные формулы всех ароматических углеводородов состава С8Н10.

В случае ароматических соединений возможна изомерия скелета боковой цепи и изомерия положения заместителей в ароматическом кольце.

1. Составим структурную формулу с нормальной боковой цепью:

 

 

2. Укоротим боковую цепь на один атом углерода и произведем возможные перестановки СН3 в бензольном кольце.

 

 

Имеется 4 изомера состава С8Н10.

 

refac.ru